置換されたピロリジン及びピペリジン化合物、その誘導体、並びに疼痛を治療するための方法

专利摘要:
本出願は、ピロリジン、ピペリジン、及び他の窒素含有へテロ環式誘導体、並びにそのような化合物の疼痛又は炎症を治療及び予防するための使用に関する。この鎮痛化合物は、糖尿病性神経障害、ＨＩＶ感染、及びヘルペス後神経痛等のさまざまな病態から生じる神経障害型疼痛の治療で効力を示す。なし
公开号:JP2011514364A
申请号:JP2011500020
申请日:2009-03-20
公开日:2011-05-06
发明作者:アッタルド，ジョルジオ；トリパシー，サスミタ
申请人:クロリオン ファーマ，インコーポレーテッド；
IPC主号:C07D207-10

专利说明:

[0001] 一般的には、本発明は、置換されたピロリジン及びピペリジン化合物、及びその誘導体、並びに疼痛を治療するためのそのような化合物の使用に関する。]
背景技術

[0002] 疼痛は身体的な苦しみ及び苦痛のよくある病型であり、患者が医者にかかる最もよくある理由の１つである。疼痛は、病型（侵害受容型又は神経障害型）、期間（慢性又は急性）、及び程度（低度、中度又は重度）で分類され得る。典型的には、侵害受容型疼痛は急性であり、火傷、捻挫、骨折、炎症（変形性関節炎及び関節リウマチから生じるものを含めた、炎症性疼痛）のような外傷から生じる。他方、神経障害型疼痛は、国際疼痛学会（International Association for the Study of Pain）によれば、神経系の外傷又は機能障害によって引き起こされる慢性疼痛の病型と定義されている。一般的には、神経障害型疼痛は、糖尿病性神経障害、ＨＩＶ感染、及びヘルペス後神経痛から生じる。神経障害型疼痛と関連している他の障害としては、複合性局所疼痛症候群、三叉神経痛、腰背部痛、座骨神経痛、幻肢痛、突発性疼痛［blast pain］、及び線維筋痛が挙げられる。]
[0003] 神経障害型疼痛の治療には少数の治療薬が米食品医薬品局及び他の規制当局から認可されている。この適応症に認可されている治療薬としては、ガバペンチン（ヘルペス後神経痛)、プレガバリン（ヘルペス後神経痛、糖尿病性末梢神経障害、線維筋痛)、カルバマゼピン（三叉神経痛)、ズロキセチン（糖尿病性末梢神経障害)、及びリドカインパッチ（ヘルペス後神経痛）が挙げられる。最初の４つの治療薬は全身的に投与され、最後の１つは、過敏状態の部位に局部（局所）的に投与される。]
[0004] 一般的には、臨床研究調査により、市場にあるこれらの治療薬は、さまざまな病態から生じる神経障害型疼痛をもつ患者で、最大５０％の総合疼痛スコアの基準スコアからの低下を引き起こすことが明らかとなっている（非特許文献１；非特許文献２）。例えば、多くの人によりヘルペス後神経痛の「金字塔的基準」治療であると認められている、ガバペンチンは、プラセボを対照とした、２つの８週間並行群試験で、疼痛のおよそ３３％の低下（６．３の平均基準値から４．２の平均終点値までの）をもたらすことが示された（非特許文献３；総説については非特許文献４を参照されたい）。]
[0005] さらには、市場にある神経障害型疼痛治療薬の許容性については、望ましいとされるものが、多く、残ったままである。例えば、最近あった、多くの臨床研究の総説では、プレガバリンは、顕著な眠気、眩暈、及び頭痛を引き起こしたこと、及び、典型としては、１０人の被験者のうち３人が臨床試験から撤退するという結果をもたらしたことが報告されている（非特許文献５）。同様に、カルバマゼピンは、およそ１０％の患者でさまざまな感覚障害、さらには発疹及び白血球減少を引き起こすことがよく知られている（非特許文献６）。]
先行技術

[0006] DataMonitor, Pipeline Insight: Neuropathic Pain, 2005
Markham & Dworkin, Journal of Pain, 2006
Bakonja et al. and Rowbotham et al., Journal of the American Medical Association, 1998
Jensen, European Journal of Pain, 2002
Tassone et al., Clinical Therapeutics, 2007
Fuller et al., Expert Opinion on Drug Safety, 2006]
発明が解決しようとする課題

[0007] 総合すると、神経障害型疼痛のさまざまな病型の治療には、有効性及び許容性が改良された新規鎮痛治療薬に対して、未だ満たされぬ大きな医療ニーズがあることは明らかである。]
課題を解決するための手段

[0008] 一般的には、本発明は、式（Ｉａ）：]
[0009] ［式中、
Ａ１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；
Ａ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；
Ａ３は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；
Ｑ１は、−ＯＲ７、−ＳＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＲ９であり；
Ｒ１及びＲ２は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており、又は、Ａ１に対しては、Ｒ７及びＲ８は共にオキソであり；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであり；
それぞれのｎは、独立して、１〜５の整数であり；
ｍは、０〜３の整数であり；
ただし、Ａ１は−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく、及び／又はＡ２は−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｑ２はＯであり、Ｒ１及びＲ２のうちの一方は−Ｈであり、他方は−Ｃ２〜Ｃ８直鎖状アルキル又は−Ｃ４〜Ｃ８分枝状アルキルであり、ｍ＝１〜３であり、
また、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない］
で表される化合物並びにそのあらゆるエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩を提供する。]
[0010] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ１は、Ｃ＝Ｏである。他の実施形態においては、Ａ１は、Ｃ＝Ｏではない。]
[0011] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ１は、−ＣＨ２−ではない。]
[0012] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ１は、−Ｏ−である。]
[0013] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ１は、−Ｓ−である。]
[0014] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ１は、−ＮＨ−である。]
[0015] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ２は、−ＣＨ２−ではない。]
[0016] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ２は、−Ｏ−である。]
[0017] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ２は、−Ｓ−である。]
[0018] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ２は、−ＮＨ−である。]
[0019] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ２は、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−ではない。]
[0020] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ１は、−ＣＨ２−であって、Ａ２は、−ＣＨＦ−又は−ＣＦ２−である。]
[0021] いくつかの特定の実施形態においては、Ｑ１は、−ＮＨ２であって、Ｑ２は、Ｏである。
いくつかの特定の実施形態においては、存在している場合、Ｒ９又はＲ１０は、置換されていないフェニルである。]
[0022] いくつかの特定の実施形態においては、Ｒ１及びＲ２は、いずれも−Ｈである。]
[0023] いくつかの特定の実施形態においては、存在している場合、Ｒ９及びＲ１０は、独立して、−Ｈ又は−ＣＨ３である。
いくつかの特定の実施形態においては、Ｒ１及びＲ２は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成していることはない。]
[0024] いくつかの特定の実施形態においては、Ｒ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成していることはない。]
[0025] 本発明は、さらに、薬学的に許容される担体又はビヒクル、及び、先に記載されている式（Ｉａ）：]
[0026] を有している化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ、又は薬学的に許容される塩も含まれる）の有効量を含んでいる組成物を提供する。]
[0027] もう１つの態様で、本発明は、疼痛の治療を必要としている患者に式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）又は薬学的に許容されるその組成物の有効量を投与することによる、患者の疼痛を治療するための方法を提供する。]
[0028] なおもう１つの態様で、本発明は、炎症の治療を必要としている患者に式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）又は薬学的に許容されるその組成物の有効量を投与することによる、患者の炎症を治療するための方法を提供する。]
[0029] なおもう１つの態様で、本発明は、神経障害型疼痛の治療を必要としている患者に式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）又は薬学的に許容されるその組成物の有効量を投与することによる、患者の神経障害型疼痛を治療するための方法を提供する。]
[0030] さらなる態様では、本発明は、式（Ｉａ）の化合物を製造するのに有用な方法に関する。]
[0031] １つの実施形態において、本発明は、式（Ｉａ）：]
[0032] で表される化合物の製造方法を提供するが、該方法には、式（ＩＩａ）]
[0033] で表される化合物を、式（ＩＩＩａ）]
[0034] で表される化合物と、有機溶媒及び場合によっては非求核塩基の存在下で、式（Ｉａ）の化合物を製造するのに十分な時間及び十分な温度で接触させることが含まれる。]
[0035] １つの特定の実施形態においては、式（Ｉａ）で表される化合物は、]
[0036] ２−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］アセトアミド；]
[0037] ２−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］アセトアミド；]
[0038] ２−［３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル］アセトアミド；]
[0039] ２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］アセトアミド；]
[0040] ２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］アセトアミド；]
[0041] ２−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］アセトアミド；]
[0042] ２−［（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル］アセトアミド；]
[0043] （Ｒ）−２−エチル−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド；及び]
[0044] （Ｓ）−２−エチル−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド；
又は薬学的に許容されるこれらの塩もしくは組成物；
からなる群から選択される。]
[0045] １つの特定の実施形態においては、式（Ｉａ）で表される構造を有している化合物は、]
[0046] ３−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロパンアミド、又は薬学的に許容されるその塩もしくは組成物である。]
[0047] さらなる他の実施形態においては、式（Ｉａ）で表される構造を有しているピペリジン化合物は、]
[0048] （Ｒ）−２−エチル−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド；]
[0049] （Ｓ）−２−エチル−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド；]
[0050] （Ｒ）−２−（４−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド；]
[0051] （Ｓ）−２−（４−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド；]
[0052] ３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）プロパンアミド；]
[0053] ３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロパンアミド；]
[0054] ３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロパンアミド；]
[0055] ３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパンアミド；]
[0056] ３−［（Ｒ）−３−フルオロピペリジン−１−イル］プロパンアミド；]
[0057] ３−［（Ｓ）−３−フルオロピペリジン−１−イル］プロパンアミド；]
[0058] ３−［３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル］プロパンアミド；]
[0059] ３−［（Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］プロパンアミド；]
[0060] ３−［（Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］プロパンアミド；]
[0061] ３−［（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］プロパンアミド；及び]
[0062] ３−［（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］プロパンアミド；
又は薬学的に許容されるこれらの塩もしくは組成物；
からなる群から選択される。]
[0063] もう１つの態様で、本発明は、さらに、疼痛の治療を必要としている患者に、以下に示されている式（Ｉｂ）]
[0064] ［式中、
Ａ１は、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２は、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３は、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１は、−ＯＲ７、−ＳＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＲ９であり；
Ｒ１及びＲ２は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒に３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２ＯＲ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており、又は、Ａ１に対しては、Ｒ７及びＲ８は共にオキソであり；
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであり；
それぞれのｎは、独立して、１〜５の整数であり；及び
ｍは、０〜３の整数であり；
ただし、Ａ１は−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく及び／又は又はＡ２は−Ｃ（ＯＨ）２−ではない］
を有している化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ、薬学的に許容される塩も含まれる）又は薬学的に許容されるその組成物の有効量を投与することを含む、患者の疼痛を治療するための方法を提供する。]
[0065] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ１は、Ｃ＝Ｏである。他の実施形態においては、Ａ１は、Ｃ＝Ｏではない。]
[0066] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ１は、−ＣＨ２−ではない。]
[0067] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ２は、−ＣＨ２−ではない。]
[0068] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ２は、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−ではない。]
[0069] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ２は、−ＣＨ２−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＨ２−である。]
[0070] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ３は、−ＣＨ２−である。]
[0071] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ１及びＡ２は、−ＣＨ２−である。]
[0072] いくつかの特定の実施形態においては、存在している場合、Ａ３は、−ＣＨＦ−又は−ＣＦ２−である。]
[0073] いくつかの特定の実施形態においては、Ａ１は、−ＣＨ２−であって、Ａ２は、−ＣＨＦ−又は−ＣＦ２−である。]
[0074] いくつかの特定の実施形態においては、Ｑ１は、−ＮＨ２であって、Ｑ２は、Ｏである。]
[0075] いくつかの特定の実施形態においては、存在している場合、Ｒ９又はＲ１０は、置換されていないフェニルである。]
[0076] いくつかの特定の実施形態においては、Ｒ１及びＲ２は、いずれも−Ｈである。]
[0077] いくつかの特定の実施形態においては、存在している場合、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−ＣＨ３である。]
[0078] いくつかの特定の実施形態においては、Ｒ１及びＲ２は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成していることはない。]
[0079] いくつかの特定の実施形態においては、Ｒ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成していることはない。]
[0080] もう１つの態様で、本発明は、炎症の治療を必要としている患者に、上記に示されている式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ、薬学的に許容される塩も含まれる）又は薬学的に許容されるその組成物の有効量を投与することを含む、患者の炎症を治療するための方法を提供する。]
[0081] なおもう１つの態様で、本発明は、神経障害型疼痛の治療を必要としている患者に、上記に示されている式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ、薬学的に許容される塩も含まれる）又は薬学的に許容されるその組成物の有効量を投与することを含む、患者の神経障害型疼痛を治療するための方法を提供する。]
[0082] さらなる態様では、本発明は、式（Ｉｂ）を有している化合物を製造するのに有用な方法に関する。]
[0083] １つの実施形態において、本発明は、式（Ｉｂ）：]
[0084] を有している化合物の製造方法を提供するが、該方法には、式（ＩＩｂ）]
[0085] で表される化合物を、式（ＩＩＩｂ）]
[0086] で表される化合物と、有機溶媒及び場合によっては塩基の存在下で、式（Ｉｂ）の化合物を製造するのに十分な時間及び十分な温度で接触させることが含まれる。]
[0087] １つの特定の実施形態においては、式（Ｉｂ）で表されるピロリジン化合物は、]
[0088] ２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド；]
[0089] ３−（ピロリジン−１−イル）プロパンアミド；
又は薬学的に許容されるこれらの塩；
から選択される。]
[0090] １つの特定の実施形態においては、式（Ｉｂ）で表されるピペリジン化合物は、]
[0091] ２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド；]
[0092] ３−（ピペリジン−１−イル）プロパンアミド；
又は薬学的に許容されるこれらの塩；
から選択される。]
[0093] 本発明は、さらに、例えば、２−シクロペンチルアセトアミドにおけるように、式中に示されている窒素原子が炭素原子で置き換えられている式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物に関する。本発明は、疼痛及び／又は炎症の治療における、そのような化合物の、本明細書に記載されている使用方法にも関する。]
[0094] 定義と略記号
本明細書で使われる場合、「アルデヒド」とは、−Ｃ（Ｏ）Ｈで表される構造を有している基のことをいう。]
[0095] 本明細書で使われる場合、「アルケニル」又は「Ｃ２〜Ｃ８アルケニル」とは、２〜８個の炭素原子及び少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含有し、フェニル又はナフチル基で場合により置換されていてもよい不飽和、直鎖又は分枝鎖炭化水素基のことをいう。]
[0096] 本明細書で使われる場合、「アルキル」又は「Ｃ１〜Ｃ８アルキル」とは、１個又はそれ以上の−ハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）、フェニル又はナフチル基で場合により置換されていてもよい１〜８個の炭素原子を含有している直鎖又は分枝鎖飽和炭化水素基のことをいう。Ｃ１〜Ｃ８直鎖又は分枝鎖アルキル基の例としては、限定するものではないが、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル、２−メチル−２−プロピル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−３−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、１−ヘプチル、及び１−オクチルが挙げられる。]
[0097] 本明細書で使われる場合、「アルコキシ」又は「アルコキシル」とは、構造ＯＲ６［式中、Ｒ６は、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、又は−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキルから選択される］を有している基のことをいう。]
[0098] 本明細書で使われる場合、「アルキニル」又は「Ｃ２〜Ｃ８アルキニル」とは、２〜８個の炭素原子及び少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含有し、フェニル又はナフチル基で場合により置換されていてもよい不飽和、直鎖又は分枝鎖炭化水素基のことをいう。]
[0099] 本明細書で使われる場合、「アミド」とは、−ＮＲ６ａＲ７ａ又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７［式中、Ｒ６ａは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、及び−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６から選択され、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ７ａは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルから選択され、又はＲ６及びＲ７又はＲ６ａ及びＲ７ａは、それぞれが結合されているＮ原子と一緒になって３員〜７員芳香族又は非芳香族ヘテロ環を形成している］から選択される構造を有している基のことをいう。]
[0100] 本明細書で使われる場合、「アミノ」とは、構造−ＮＲ６Ｒ７［式中、Ｒ６及びＲ７は、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルから選択され、又はＲ６及びＲ７は、それぞれが結合されているＮ原子と一緒になって３員〜７員ヘテロ環を形成している］を有している基のことをいう。]
[0101] 本明細書で使われる場合、「芳香族」とは、（４ｎ＋２）π電子を共役で有している環状環系（ここで、ｎは、例えば、１、２、又は３、又は４である）のことをいう。]
[0102] 本明細書で使われる場合、「Ｃ６〜Ｃ１２アリール」とは、すべての環が芳香族であり、その環が炭素原子で形成されている、置換されていてもよい一環式又は二環式構造のことをいう。例示的アリール基としては、フェニル及びナフチルが挙げられる。]
[0103] 本明細書で使われる場合、「アリールアルキル」又は「Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル」とは、式−（Ｃｘ−アルキル）−（Ｃｙ−アリール）［式中、（ｘ＋ｙ）は７〜１４の整数であり、ｘは少なくとも１である］を有している、置換されていてもよい基のことをいう。例示的アリールアルキルとしては、ベンジル及びフェネチルが挙げられる。]
[0104] 本明細書で使われる場合、「炭素環」とは、環が炭素原子のみで形成されている、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１２一環式、二環式、又は三環式構造のことをいう。炭素環は、芳香族であり得るし、非芳香族でもあり得る。]
[0105] 本明細書で使われる場合、「カルボキシル」又は「カルボキシ」とは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ６、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ６、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ６、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６［式中、Ｒ６及びＲ７は、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、及び−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルから選択され、又はＲ６及びＲ７は、それぞれが結合されている原子と一緒になって３員〜７員芳香族又は非芳香族ヘテロ環を形成している］から選択される構造を有している基のことをいう。]
[0106] 本明細書で使われる場合、「担体」又は「医薬担体」とは、本発明の化合物と一緒に投与される希釈剤、補佐剤、賦形剤、又はビヒクルのことをいう。そのような医薬担体は水や油のような液体であり得、石油、動物、植物又は合成由来のものが挙げられ、例えば落花生油、ダイズ油、ミネラルオイル、ゴマ油等である。生理食塩水及びデキストロース及びグリセリン水溶液も液体担体として（特には注射用溶液に）用いられ得る。医薬担体は、生理食塩水、ガムアカシア、ゼラチン、デンプンペースト、タルク、ケラチン、コロイドシリカ、尿素等であり得る。加えて、補助剤、安定化剤、増粘剤、滑剤及び着色剤が用いられ得る。適する医薬担体としては、デンプン、グルコース、ラクトース、スクロース、ゼラチン、モルト、コメ、コムギコ、チョーク、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム、グリセロールモノステアレート、タルク、塩化ナトリウム、粉ミルク、グリセロール、プロピレン、グリコール、ポリエチレングリコール３００、水、エタノール、ポリソルベート２０等の賦形剤、湿潤化又は乳化剤、又はｐＨ緩衝剤も挙げられる。]
[0107] 本明細書で使われる場合、「シアノ」とは、構造−ＣＮを有している基のことをいう。]
[0108] 本明細書で使われる場合、「シクロアルキル」又は「Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル」とは、３〜１２個の炭素原子を含有している、置換されていてもよい非芳香族、飽和又は部分不飽和一環式、二環式又は三環式炭化水素環系のことをいう。Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル基の例としては、限定するものではないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ノルボルニル、アダマンチル、ビシクロ［２．２．２］オクト−２−エニル、及びビシクロ［２．２．２］オクチルが挙げられる。例としての部分不飽和シクロアルキルとしては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタジエニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、及びシクロオクタジエニルが挙げられる。]
[0109] 「有効量」とは、所望治療効果を達成するのに有効な化合物の量である。所望治療効果の代表的、非限定的例としては、疼痛の治療又は予防、神経障害型疼痛の治療又は予防、及び炎症の治療又は予防が挙げられる。ある与えられた治療使用に対する化合物の有効性又は有効量は、実施例２に例示されているように、当技術分野で知られているプロトコルに従って測定され得る。]
[0110] 本明細書で使われる場合、「エステル」とは、構造−Ｃ（Ｏ）ＯＲ６［式中、Ｒ６は、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルから選択される］を有しているカルボキシル基のことをいう。]
[0111] 本明細書で使われる場合、「ハロアルキル」とは、少なくとも１個の水素がハロゲンで置き換えられているアルキルのことをいう。ハロアルキルは、トリフルオロメチルで例示されるように、過ハロゲン化されていてもよい。]
[0112] 本明細書で使われる場合、「ハロゲン」とは、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、又は−Ｉのことをいう。]
[0113] 本明細書で使われる場合、「ヘテロ環」又は「３員〜９員ヘテロ環」とは、環（これは１つ又はそれ以上であり得る）が、酸素、窒素、及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる、置換されていてもよい３員〜９員芳香族又は非芳香族一環式又は二環式環のことをいう。非芳香族へテロ環は１つ又はそれ以上の二重結合を有し得る。二重結合の例としては、炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）、炭素−窒素二重結合（Ｃ＝Ｎ）、及び窒素−窒素二重結合（Ｎ＝Ｎ）が挙げられる。非芳香族３員〜９員ヘテロ環の例としては、限定するものではないが、アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、アジリニル、ジアジリジニル、ジアジリニル、オキサジリジニル、アゼチジニル、アゼチジノニル、オキセタニル、チエタニル、ピペリジニル、テトラヒドロピリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニル又はそのあらゆる部分又は完全飽和誘導体、ジアゼピニル又はそのあらゆる部分又は完全飽和誘導体が挙げられる。芳香族３員〜９員ヘテロ環の例としては、限定するものではないが、ピロリル、オキサジニル、チアジニル、ジアジニル、トリアジニル、テトラジニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、テトラゾリル、インドリル、イソキノリニル、キノリニル、キナゾリニル、ピロリジニル、プリニル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、フラニル、フラザニル、ピリジニル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、ベンズチアゾリル、チオフェニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ベンゾジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ピリミジニル、イソインドリル、及びインダゾリルが挙げられる。]
[0114] 本明細書で使われる場合、「ヘテロアリール」又は「ヘテロ芳香族」とは、芳香族である、置換されていてもよい３員〜９員ヘテロ環のことをいう。]
[0115] 本明細書で使われる場合、「ヘテロシクロアルキル」とは、非芳香族ヘテロ環のことをいう。]
[0116] 本明細書で使われる場合、「ヒドロキシ」とは、構造−ＯＨを有している基のことをいう。]
[0117] 本明細書で使われる場合、「イミン」とは、構造−Ｃ（ＮＲ６）［式中のＲ６は、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、及び−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルから選択される］を有している基のことをいう。]
[0118] 本明細書で使われる場合、「ケトン」とは、構造−Ｃ（Ｏ）Ｒ６［式中、Ｒ６は、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、及び−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルから選択される］を有するカルボキシル基のことをいう。]
[0119] 本明細書で使われる場合、「低級アルケニル」とは、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５直鎖状又は分枝状アルケニル基のことをいう。]
[0120] 本明細書で使われる場合、「低級アルキル」とは、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５直鎖状又は分枝状アルキル基のことをいい、これは置換されていない又は１つ又はそれ以上の−ハロゲン、−ＮＨ２、−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）、フェニル又はナフチル基で場合により置換されていることがあり得る。置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５直鎖状又は分枝状鎖アルキル基の例としては、限定するものではないが、メチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル、２−メチル−２−プロピル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−３−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル及び１−ペンチルが挙げられる。]
[0121] 本明細書で使われる場合、「低級アルキニル」とは、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５直鎖状又は分枝状アルキニル基のことをいう。]
[0122] 本明細書で使われる場合、「非芳香族炭素環」とは、環を形成している原子がすべて炭素であり、少なくとも１つの環が共役４ｎ＋２π電子を有していない、置換されていてもよい一環式、二環式、又は三環式構造のことをいう。炭素環としては、シクロアルキル、部分不飽和シクロアルキル、又はシクロアルキルもしくは部分不飽和シクロアルキルに縮合した芳香族環が挙げられる。シクロアルキル、又は部分不飽和シクロアルキルの他にも、例としての非芳香族炭素環としては、テトラヒドロナフチルが挙げられる。]
[0123] 「オキソ」とは構造＝Ｏを有している基を意味するが、この場合酸素原子はＣ、Ｓ、又はＰ等の他の元素に対して二重結合をつくっている。]
[0124] 本明細書で使われる場合、「薬学的に許容される」とは、動物で使用するのに、またより特定的にはヒトで使用するのに、連邦又は州政府の規制当局から認可されていること又は米国薬局方又は他の一般的に認められている薬局方に収載されていることを意味する。]
[0125] 本明細書で使われる場合、「薬学的に許容される塩」としては、限定するものではないが、酸性基又は塩基性基の塩が挙げられるが、これらは本発明の組成物中に用いられている化合物に存在し得る。そのような塩基性化合物の薬学的に許容される酸付加塩を調製するのに用いられ得る酸は、非毒性酸付加塩、すなわち、薬理学的に許容されるアニオン（例えば、限定するものではないが、硫酸、クエン酸、マレイン酸、酢酸、シュウ酸が挙げられる）を含有している塩（例えば、限定するものではないが、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、二硫酸塩、リン酸塩、酸リン酸塩、イソニコチン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、サリチル酸塩、クエン酸塩、酸クエン酸塩、酒石酸塩、オレイン酸塩、タンニン酸塩、パントテン酸塩、パントテン酸塩、二酒石酸塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、ゲンチシン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、グルカロン酸塩、サッカリン酸塩、ギ酸塩、安息香酸塩、グルタミン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、メシル酸塩、ヒドロキシメチルスルホン酸塩、ヒドロキシエチルスルホン酸塩、及びパモ酸塩（すなわち、１，１’−メチレン−ビス−（２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸塩））が挙げられる）を形成するような酸である。]
[0126] 本明細書で使われる場合、「ホスフィン」とは、構造−Ｐ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）［式中、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、及び−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルから選択される又はＲ６ａ及びＲ６ｂは、それぞれが結合されているＰ−原子と一緒になって３員〜７員環を形成している］を有している基のことをいう。]
[0127] 本明細書で使われる場合、「ホスホナト」とは、構造−ＰＯ（ＯＲ６）（ＯＲ７）［式中、Ｒ６及びＲ７は、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、及び−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであるか、又はＲ６及びＲ７は、それぞれが結合されている原子と一緒になって３員〜７員環を形成している］を有している基のことをいう。]
[0128] 本明細書で使われる場合、「スルホンアミド」とは、−Ｓ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ７又は−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ６Ｒ７［式中、Ｒ６及びＲ７は、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、及び−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであるか、又はＲ６及びＲ７は、それぞれが結合されているＮ−原子と一緒になって３員〜７員ヘテロ環を形成している］から選択される構造を有している基のことをいう。]
[0129] 本明細書で使われる場合、「スルホニル」とは、−Ｓ（Ｏ）Ｒ６、及び−Ｓ（Ｏ）２Ｒ６［式中、Ｒ６は、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルから選択される］から選択される構造を有している基のことをいう。]
[0130] 本明細書で使われる場合、「チオカルボニル」又は「チオカルボキシ」とは、−Ｃ（Ｓ）Ｒ６、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ６、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ６、−ＯＣ（Ｓ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ６Ｒ７、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ６［式中、Ｒ６及びＲ７は、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、及び−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルから選択される又はＲ６及びＲ７は、それぞれが結合されている原子と一緒になって３員〜７員芳香族又は非芳香族炭素環又はヘテロ環を形成している］から選択される構造を有している基のことをいう。]
[0131] 本明細書で使われる場合、「チオエーテル」とは、構造−ＳＲ６［式中、Ｒ６は、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員芳香族又は非芳香族ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルから選択される］を有している基のことをいう。]
[0132] 本明細書で使われる場合、「チオール」とは、構造−ＳＨを有している基のことをいう。]
[0133] 本明細書で使われていて特に断りがない場合、用語「立体異性的に純粋」とは、組成物が、化合物の１つの立体異性体を含んでいてその化合物の他の立体異性体は実質的に含んでいないということを意味する。例えば、１つのキラル中心を有している化合物の立体異性的に純粋な組成物は、その化合物の反対エナンチオマーは実質的に含んでいないだろう。２つのキラル中心を有している化合物の立体異性的に純粋な組成物は、その化合物の他のジアステレオマーは実質的に含んでいないだろう。典型的な立体異性的に純粋な化合物は、約８０重量％より多くのその化合物の立体異性体及び約２０重量％未満のその化合物の他の立体異性体を含み、より好ましくは約９０重量％より多くのその化合物の立体異性体及び約１０重量％未満のその化合物の他の立体異性体を含み、さらにより好ましくは約９５重量％より多くのその化合物の立体異性体及び約５重量％未満のその化合物の他の立体異性体を含み、最も好ましくは約９７重量％より多くのその化合物の１つの立体異性体及び約３重量％未満のその化合物の他の立体異性体を含む。]
[0134] 本明細書に記載されている基が、「置換された又は置換されていない」又は「置換されていてもよい」と書かれている場合、置換される場合は、それらは、化合物の活性に悪影響を及ぼさない任意の所望置換基又は置換基群で置換され得る。好ましい置換基の例は、本明細書に開示されている例示の化合物及び実施形態に見られるもの、並びにハロゲン（クロロ、ヨード、ブロモ、又はフルオロ）；Ｃ１〜６アルキル；Ｃ２〜６アルケニル；Ｃ２〜６アルキニル；ヒドロキシル；Ｃ１〜６アルコキシル；アミノ；ニトロ；チオール；チオエーテル；イミン；シアノ；アミド；ホスホナト；ホスフィン；カルボキシル；チオカルボニル；スルホニル；スルホンアミド；ケトン；アルデヒド；エステル；酸素（＝Ｏ）；ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）；シクロアルキル［これは一環式（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシル）又は縮合もしくは非縮合多環式であり得る］又はヘテロシクロアルキル［これは一環式又は縮合もしくは非縮合多環式（例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、又はチアジニル）であり得る］；炭素環式又はヘテロ環式、一環式又は縮合もしくは非縮合多環式アリール（例えば、フェニル、ナフチル、ピロリル、インドリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、アクリジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、又はベンゾフラニル）；ベンジルオキシ；アミノ（一級、二級、又は三級）；−Ｎ（ＣＨ３）２；Ｏ−低級アルキル；Ｏ−アリール；アリール−低級アルキル；ＣＯ２ＣＨ３；−ＯＣＨ２ＣＨ３；メトキシ；ＣＯＮＨ２；ＯＣＨ２ＣＯＮＨ２；ＮＨ２；ＳＯ２ＮＨ２；ＯＣＨＦ２；ＣＦ３；又はＯＣＦ３；である。これらの置換基は、場合によっては、そのような基群から選択される置換基でさらに置換され得るしあるいは縮合環構造又は橋（例えば−ＯＣＨ２Ｏ−）によっても場合により置換され得る。]
[0135] 反応混合物又は有機溶媒との関連で本明細書で使われている、用語「実質的に無水」とは、その反応混合物又は有機溶媒が、その反応混合物又は有機溶媒の約１重量％未満の水を含んでいることを意味し；１つの実施形態においては、約０．５重量％未満の水を含んでいることを意味し；もう１つの実施形態においては、約０．２５重量％未満の水を含んでいることを意味する。]
[0136] １つの実施形態においては、患者、例えば、獣医用途の哺乳動物又は臨床用途のヒトに投与される場合、本発明の化合物は、単離された形態で投与される。]
[0137] 本明細書で使われる場合、「単離された」とは、本発明の化合物が、（ａ）天然源（例えば植物体又は細胞、好ましくは細菌培養物）、又は（ｂ）合成有機化学反応混合物、の他の成分からは分離されていることを意味する。もう１つの実施形態においては、通常の手法により、本発明の化合物は精製される。本明細書で使われる場合、「精製された」とは、単離される場合、その単離物が、単離物の少なくとも９５重量％（好ましくは少なくとも９８重量％）の本発明の単一化合物を含有していることを意味する。]
[0138] 本発明の化合物は１つ又はそれ以上のキラル中心及び／又は二重結合を有し得るものであり、したがって、立体異性体［例えば二重結合異性体（すなわち、幾何（シス−トランス）異性体）、エナンチオマー、又はジアステレオマー］として存在し得ることが認識される。本発明によれば、本明細書に示されている化学構造、つまりは本発明の化合物には、あらゆるその対応するエナンチオマー及び立体異性体、すなわち、立体異性的に純粋な形態（例えば、幾何純粋、エナンチオマー純粋、又はジアステレオマー純粋）並びにエナンチオマー混合物及び立体異性混合物（例えば、ラセミ混合物）のいずれもが包含される。]
[0139] 本発明化合物のエナンチオマー混合物及び立体異性混合物は、通常、周知の方法、例えばキラル相ガスクロマトグラフィー、キラル相高性能液体クロマトグラフィー、キラル塩複合体としての化合物の結晶化、又はキラル溶媒中での化合物の結晶化により、その要素エナンチオマー又は立体異性体に分割され得る。エナンチオマー及び立体異性体は、周知の不斉合成法により、立体異性的に純粋又はエナンチオマーとして純粋な中間体、試薬、及び触媒からも得られ得る。]
[0140] 注記すべきこととしては、示されている構造とその構造に与えられている名との間に不一致がある場合は、その図示されている構造が支配する。加えて、構造又は構造の一部分の立体化学が、例えば太線又は点線で示されていない場合、その構造又は構造の一部分は、そのあらゆる立体異性体を包含していると、解釈されるべきである。]
[0141] 以下の略記号とその定義が、そうでないと定義されていない限り、本明細書で使われている。]
[0142] 略記号 定義
ＢＯＣ −Ｃ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３
ＤＥＦ Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド
ＤＭＦＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯジメチルスルホキシド
ＴＨＦテトラヒドロフラン
ＥｔＯＡｃ酢酸エチル
ＥｔＯＨエタノール
ＭｅＯＨメタノール
Ｔｆ −ＳＯ２ＣＦ３
ｄｂａジベンジルデンアセトン
Ｐｈフェニル
ＴＢＤＭＳＣｌ ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド
ＤＢＵ １，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ＬＣ／ＭＳ液体クロマトグラフィー／質量分光分析]
[0143] 発明の詳細な説明]
[0144] 式（Ｉａ）の化合物
上述したように、本発明は、式（Ｉａ）]
[0145] ［式中、Ｑ１、Ｑ２、Ａ１、Ａ２、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３〜Ｒ６は、式（Ｉａ）の化合物に対して先に定義されている通りである］
を有している化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）を提供する。]
[0146] 式（Ｉａ）の化合物群の第１の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒に３員〜９員環を形成しており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であるか、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）２、−フェニル、又は−ベンジルであり；
それぞれのｎが、独立して、１〜２の整数であり；
ｍが、０〜３の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｑ２はＯであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ８直鎖状アルキル又は−Ｃ４〜Ｃ８分枝状アルキルであり、ｍ＝１〜３であり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0147] 式（Ｉａ）の化合物群の第２の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒に３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、又は−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキルであり；及び
ｍが、１〜３の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｑ２はＯであり、Ｒ１及びＲ２のうちの一方はＨであり、他方は−Ｃ２〜Ｃ８直鎖状アルキル又は−Ｃ４〜Ｃ８分枝状アルキルであり、ｍ＝１〜３であり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0148] 式（Ｉａ）の化合物群の第３の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、又は−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、又は−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、又は−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−であり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒に３員〜５員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、−フェニル、−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル、３〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、又は−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｑ２はＯであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ８直鎖状アルキル又は−Ｃ４〜Ｃ８分枝状アルキルであり、ｍ＝１〜３であり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0149] 式（Ｉａ）の化合物群の第４の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルであり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒に３員〜５員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、−フェニル、−ベンジル、３〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−フェニル、又は−ベンジルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｑ２はＯであり、Ｒ１はＨであって、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４〜Ｃ６分枝状アルキルであり、ｍ＝１〜２であり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0150] 式（Ｉａ）の化合物群の第５の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、５〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、−フェニル、−ベンジル、５〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−フェニル、又は−ベンジルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0151] 式（Ｉａ）の化合物群の第６の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−フェニル、又は−ベンジルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0152] 式（Ｉａ）の化合物群の第７の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0153] 式（Ｉａ）の化合物群の第８の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0154] 式（Ｉａ）の化合物群の第９の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ｑ１が、−ＯＲ７であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0155] 式（Ｉａ）の化合物群の第１０の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0156] 式（Ｉａ）の化合物群の第１１の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0157] 式（Ｉａ）の化合物群の第１１の部分分類群内でのさらなる下位分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−である；
Ａ１が、−Ｓ−である；
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−である；
Ａ１が、−ＮＲ９−である；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−である、ただしＡ１は−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく、ただしまたＡ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルである；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−である、ただしＡ１は−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0158] 式（Ｉａ）の化合物群の第１２の部分分類群は、
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0159] 式（Ｉａ）の化合物群の第１２の部分分類群内でのさらなる下位分類群は、
Ａ２が、−Ｏ−である、ただしＡ１は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
Ａ２が、−Ｓ−である、ただしＡ１は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−である、ただしＡ１は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない、ただしまたＡ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合はＱ１は−ＮＨ２であって、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルである；
Ａ２が、−ＮＲ９−である、ただしＡ１は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−である、ただしＡ１は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；及び
Ａ２が、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−である、ただしＡ１は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0160] 式（Ｉａ）の化合物群の第１３の部分分類群は、
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、又は−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0161] 式（Ｉａ）の化合物群の第１３の部分分類群内でのさらなる下位分類群は、
Ａ３が、−Ｏ−である、ただしＡ１は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
Ａ３が、−Ｓ−である、ただしＡ１は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−である、ただしＡ１は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；及び
Ａ３が、−ＮＲ９−である、ただしＡ１は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0162] 式（Ｉａ）の化合物群の第１４の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；
Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0163] 式（Ｉａ）の化合物群の第１５の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；
Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0164] 式（Ｉａ）の化合物群の第１６の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0165] 式（Ｉａ）の化合物群の第１７の部分分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0166] 式（Ｉａ）の化合物群の第１７の部分分類群内でのさらなる下位分類群は、
Ａ１が、−Ｏ−である；
Ａ１が、−Ｓ−である；
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−である；
Ａ１が、−ＮＲ９−である；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−である、ただしまたＡ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であって、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルである；及び
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−である；
化合物群である。]
[0167] 式（Ｉａ）の化合物群の第１８の部分分類群は、
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0168] 式（Ｉａ）の化合物群の第１８の部分分類群内でのさらなる下位分類群は、
Ａ２が、−Ｏ−である；
Ａ２が、−Ｓ−である；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−である；
Ａ２が、−ＮＲ９−である；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−である；及び
Ａ２が、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−である；
化合物群である。]
[0169] 式（Ｉａ）の化合物群の第１９の部分分類群は、
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、又は−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；
ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ４直鎖状アルキル又は−Ｃ４分枝状アルキルであり、そしてＱ２、Ａ３、ｎ、ｍ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は本明細書に記載されている通りであり；
ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない；
化合物群である。]
[0170] 式（Ｉａ）の化合物群の第１９の部分分類群内でのさらなる下位分類群は、
Ａ３が、−Ｏ−である；
Ａ３が、−Ｓ−である；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−である；又は
Ａ３が、−ＮＲ９−である；
化合物群である。]
[0171] 式（Ｉａ）の例としてのピロリジン化合物は：]
[0172] ２−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］アセトアミド、又は薬学的に許容されるその塩；]
[0173] ３−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロパンアミド、又は薬学的に許容されるその塩；及び]
[0174] ３−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］プロパンアミド、又は薬学的に許容されるその塩；
である。]
[0175] 式（Ｉａ）の例としてのピペリジン化合物は：]
[0176] ２，２−ジフルオロ−３−（ピペリジン−１−イル）プロパンアミド又は薬学的に許容されるその塩；
である。]
[0177] 式（Ｉａ）の例としての他の化合物を以下に示す：]
[0178] 式（Ｉａ）の例示的な他の化合物を以下に示す：]
[0179] 他の式（Ｉａ）の化合物は、（Ｒ）−２−エチル−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｓ）−２−エチル−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｒ）−２−エチル−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｓ）−２−エチル−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｒ）−２−（４−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、及び（Ｓ）−２−（４−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミドである。]
[0180] 本発明は、薬学的に許容される担体、及び、式（Ｉａ）の化合物又は薬学的に許容されるその塩の有効量を含んでいる組成物も提供する。]
[0181] 本発明は、さらに、疼痛の治療又は予防を必要としている患者に、式（Ｉａ）の化合物（又は薬学的に許容されるその塩）の有効量を投与することによる疼痛を治療又は予防するための方法を提供する。]
[0182] 本発明は、さらに、神経障害型疼痛の治療又は予防を必要としている患者に、式（Ｉａ）の化合物（又は薬学的に許容されるその塩）の有効量を投与することによる神経障害型疼痛を治療又は予防するための方法を提供する。]
[0183] 式（Ｉｂ）のピロリジン及びピペリジン化合物
本発明は、疼痛の治療又は予防を必要としている患者に、式（Ｉｂ）]
[0184] ［式中、Ｑ１、Ｑ２、ｎ、ｍ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３〜Ｒ８、Ｒ９、及びＲ１０は、式（Ｉｂ）の化合物に対して先に定義されている］
の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）の有効量を投与することによる、疼痛を治療又は予防するための方法も提供する。]
[0185] 式（Ｉｂ）の化合物群の第１の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｒ１及びＲ２が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１０アリール、−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル、３〜７員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜７員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１０アリール、−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル、３〜７員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であるか、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３〜７員ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであり；
Ｒ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３〜７員ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであり；
それぞれのｎが、独立して、１〜３の整数であり；
ｍが、１〜３の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0186] 式（Ｉｂ）の化合物群の第２の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏ又はＮＲ９であり；
Ｒ１及びＲ２が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒に３員〜７員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１０アリール、−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル、３〜７員ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであり；
Ｒ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１０アリール、−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル、３〜７員ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0187] 式（Ｉｂ）の化合物群の第３の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＯＲ７、又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈ又は−Ｆであり；
Ｒ２が、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−ＯＲ９、又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−フェニル、−ベンジル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0188] 式（Ｉｂ）の化合物群の第４の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0189] 式（Ｉｂ）の化合物群の第５の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−フェニル、−ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0190] 式（Ｉｂ）の化合物群の第６の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−フェニル、−ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0191] 式（Ｉｂ）の化合物群の第７の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−フェニル、−ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0192] 式（Ｉｂ）の化合物群の第８の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−フェニル、−ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0193] 式（Ｉｂ）の化合物群の第９の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＨ２であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−フェニル、−ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0194] 式（Ｉｂ）の化合物群の第１０の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＨ２であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−フェニル、−ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0195] 式（Ｉｂ）の化合物群の第１１の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＨ２であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0196] 式（Ｉｂ）の化合物群の第１２の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＨ２であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0197] 式（Ｉｂ）の化合物群の第１３の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＨ２であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0198] 式（Ｉｂ）の化合物群の第１４の部分分類群は：
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８−であり；
Ｑ１が、−ＮＨ２であり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１が、−Ｈであり；
Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；
Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；
ｍが、１〜２の整数であり；
ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない；
化合物群である。]
[0199] 式（Ｉｂ）の例示的なピロリジン化合物は、]
[0200] ２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド、又は薬学的に許容されるその塩；である。]
[0201] 式（Ｉｂ）の例示的なピペリジン化合物は、]
[0202] ３−（ピペリジン−１−イル）プロパンアミド、又は薬学的に許容されるその塩；
である。]
[0203] 式（Ｉｂ）の例示的な他の化合物を以下に示す：]
[0204] ピロリジン化合物及びピペリジン化合物の製造方法
本発明は、さらに、本発明のピロリジン化合物及びピペリジン化合物、さらにはそれらの誘導体を製造するのに有用な方法を提示する。]
[0205] 本発明の化合物は、標準的、周知の合成方法により得られ得る（例えば、March, J. Advanced Organic Chemistry；Reactions Mechanisms, and Structure, 4th ed., 1992を参照されたい）。例示的な方法が以下に記載されている。本発明の化合物並びにそれらの中間体を調製するのに有用な出発物質は市販もされているしあるいは公知の合成方法及び試薬を用いて市販の物質からも調製され得る。]
[0206] 本発明の化合物を製造するのに有用な合成経路の例が以下のスキーム１に一般化されて開示されている。]
[0207] 式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物は、以下に示されている通常の有機合成により得られ得る。]
[0208] 例えば、市販の又は合成により調製される式（ＩＩ）の化合物が、場合によっては塩基性条件下で、式（ＩＩＩ）の化合物とのアルキル化反応に付される。]
[0209] 塩基介在カップリングによる式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物からの式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物の製造
１つの特定の実施形態において、本発明は、式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）]
[0210] の化合物の製造方法を提供するが、その方法は、式（ＩＩ）]
[0211] の化合物を、式（ＩＩＩ）]
[0212] の化合物と、アセトニトリルのような有機溶媒及び場合により炭酸カリウム又は水素化ナトリウムのような塩基の存在下で、式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物を製造するのに十分な時間及び十分な温度で接触させることによるものである。化合物（ＩＩＩ）からの脱離基は、典型的には、ハロゲン例えば臭素又はヨウ素、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホナート例えばメチルトリフラート、Ｃ６〜Ｃ１２アリールスルホナート例えばトシラート、又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィド例えばチオメチルである。式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物の生成は、通常の分析手法（例えば、限定するものではないが、薄層クロマトグラフィー（「ＴＬＣ」）、高性能液体クロマトグラフィー（「ＨＰＬＣ」）、ガスクロマトグラフィー（「ＧＣ」）、及び核磁気共鳴分光法（「ＮＭＲ」）例えば１Ｈ又は１３Ｃ ＮＭＲが挙げられる）を用いて追跡され得る。]
[0213] 反応混合物中の式（ＩＩＩ）の化合物又は式（ＩＩ）の化合物の濃度の範囲は典型的には０．０１モル〜３Ｍである。１つの実施形態においては、反応混合物中の式（ＩＩＩ）の化合物又は式（ＩＩ）の化合物の濃度の範囲は０．０５〜１Ｍである。もう１つの実施形態においては、反応混合物中の式（ＩＩＩ）の化合物の濃度の範囲は、反応混合物の０．１〜０．５Ｍである。]
[0214] 反応混合物中の式（ＩＩ）化合物の量は、典型的には、式（ＩＩＩ）化合物の量に対して少なくとも約１．５倍モル過剰〜約１０倍モル過剰で存在している。１つの実施形態においては、反応混合物中の式（ＩＩ）化合物の量は、式（ＩＩＩ）化合物の量に対して少なくとも約２倍モル過剰〜約１０倍モル過剰で存在している。もう１つの実施形態においては、反応混合物中の式（ＩＩ）化合物の量は、式（ＩＩＩ）化合物の量に対して少なくとも約３倍モル過剰〜約１０倍モル過剰である。]
[0215] 反応混合物中の塩基の量の範囲は、典型的には、式（ＩＩＩ）の化合物の約０．０００１〜約５モル当量である。もう１つの実施形態においては、反応混合物中の塩基の量の範囲は、式（ＩＩＩ）の化合物の約０．００１〜約３モル当量である。もう１つの実施形態においては、反応混合物中の塩基の量の範囲は、式（ＩＩＩ）の化合物の約０．０１〜約１モル当量である。]
[0216] 本発明の方法で用いるのに適している塩基としては、限定するものではないが、炭酸カリウム、水素化カリウム、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、及びこれらの混合物が挙げられる。１つの実施形態においては、塩基は、炭酸カリウム又は水素化ナトリウムである。]
[0217] 反応混合物にはさらに有機溶媒が含まれる。適する有機溶媒としては、限定するものではないが、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、及びｔｅｒｔ−ブタノール；及びエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ＴＨＦ、及びジオキサン；が挙げられる。１つの実施形態においては、溶媒は、メタノール又はエタノールである。]
[0218] １つの実施形態においては、反応混合物は、実質的に無水である。]
[0219] 反応混合物中の有機溶媒の量は、典型的には、式（ＩＩ）の化合物の少なくとも約１０モル当量の量で存在している。１つの実施形態においては、有機溶媒は、式（ＩＩ）の化合物の少なくとも約２０モル当量の量で反応混合物中に存在している。もう１つの実施形態においては、有機溶媒は、式（ＩＩ）の化合物の少なくとも約３０モル当量の量で反応混合物中に存在している。もう１つの実施形態においては、有機溶媒は、式（ＩＩ）の化合物の少なくとも約４０モル当量の量で反応混合物中に存在している。]
[0220] １つの実施形態においては、有機溶媒は、式（ＩＩ）の化合物の約１０モル当量〜約１，０００モル当量の量で反応混合物中に存在している。]
[0221] もう１つの実施形態においては、有機溶媒は、式（ＩＩ）の化合物の約２０モル当量〜約１，０００モル当量の量で反応混合物中に存在している。]
[0222] もう１つの実施形態においては、有機溶媒は、式（ＩＩ）の化合物の約３０モル当量〜約１，０００モル当量の量で反応混合物中に存在している。]
[0223] もう１つの実施形態においては、有機溶媒は、式（ＩＩ）の化合物の約４０モル当量〜約１，０００モル当量の量で反応混合物中に存在している。]
[0224] 典型的には、反応には、約５分〜約２４時間かかる。１つの実施形態においては、反応には、約１０分〜約１０時間かかる。もう１つの実施形態においては、反応には、約３０分〜約４時間かかる。]
[0225] 典型的には、反応温度の範囲は、約２５℃〜約１００℃である。１つの実施形態においては、反応温度の範囲は、約２５℃〜約４０℃である。もう１つの実施形態においては、反応温度は、およそ室温である。]
[0226] 典型的には、単離されそして精製された式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物の総合収率は、式（ＩＩＩ）の化合物の量を基準にして約５０パーセントより大きい。１つの実施形態においては、単離されそして精製された式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物の総合収率は、式（ＩＩＩ）の化合物の量を基準にして約４０パーセントより大きい。もう１つの実施形態においては、単離されそして精製された式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物の総合収率は、式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）の化合物の量（又は式（ＩＩＩ）の化合物の量）を基準にして約７０パーセントより大きい。]
[0227] 治療的／予防的投与及び組成物
本発明の化合物は、その活性がゆえに、有利には、動物及びヒト医療で有用である。例えば、本明細書に記載されている式（Ｉａ）及び式（Ｉｂ）の化合物は、疼痛の治療又は予防に有用である。]
[0228] 本発明は、本発明の化合物の有効量を患者に投与することによる治療方法及び予防方法を提供する。患者は動物であり、例えば、限定するものではないが、ヒト、哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ネコ、イヌ、マウス、ラット、ウサギ、マウス又はモルモット）、あるいはニワトリ、シチメンチョウ、ウズラ等の他の動物が挙げられる。]
[0229] 本発明の化合物の有効量を含む、本発明組成物は、いずれの都合のよい経路によっても、例えば点滴又はボーラス注射によって、あるいは上皮又は粘膜層（例えば、口内粘膜、直腸、腸粘膜、他）からの吸収によって投与され得、また他の生体活性剤と一緒に投与され得る。投与は全身的又は局所的であり得る。さまざまな送達系が知られており、例えば、リポソームへのカプセル化、マイクロパーティクル、マイクロカプセル、カプセル、他であり、化合物を投与するのに用いられ得る。いくつかの実施形態では、２種以上の化合物が患者に投与される。投与の方法としては、限定するものではないが、皮内、筋肉内、腹腔内、静脈内、皮下、鼻内、硬膜外、経口、舌下、鼻内、脳内、膣内、経皮、直腸から、吸入により、あるいは耳、鼻、眼、又は皮膚へ局所的、が挙げられる。好ましい投与の方式は、医師の判断に委ねられている。]
[0230] 特定の実施形態においては、治療を必要としている部分に１種又はそれ以上の化合物を局所的に投与するのが望ましくあり得る。これは、例えば、限定するものではないが、手術の間に局所的に点滴することによって、手術の後に例えば創傷ドレッシングと一緒に局所的に適用することによって、注射によって、カテーテルによって、坐剤により、又は埋め込み（この埋め込みは、多孔質物質、非多孔質物質、又はゼラチン状物質のものであり、例えば、膜（例えばシリコンゴム膜）又は布が挙げられる）により、達成され得る。１つの実施形態においては、投与は、外傷の部位（又は元部位）への直接注射によるものであり得る。もう１つの実施形態においては、投与は、感染、組織又は器官移植片、又は自己免疫反応の部位（又は元部位）への直接注射によるものであり得る。]
[0231] いくつかの実施形態においては、中枢神経系に任意の適する経路（例えば脳室内注射及びくも膜下腔注射）によって１種又はそれ以上の化合物を導入するのが望ましくあり得る。脳室内注射は、例えば、オマヤ槽のような、槽に取り付けられた脳室内カテーテルにより、容易にされ得る。]
[0232] 肺投与も、例えば、エアロゾル化剤で製剤化して吸入器又は噴霧器を使用することで、あるいはフッ化炭素又は合成肺界面活性物質中への灌流により、用いられ得る。いくつかの実施形態においては、化合物は、通常の結合剤及びトリグリセリドのような担体で、坐剤として製剤化され得る。]
[0233] もう１つの実施形態においては、化合物は、ベシクルで、特にはリポソーム（Langer, Science 249:1527 1533 (1990)；Treat et al., in Liposomes in the Therapy of Infectious Disease and Cancer, Lopez-Berestein and Fidler (eds.), Liss, New York, pp. 353-365 (1989)；Lopez Berestein, ibid., pp. 317 327；総説としてibid；を参照されたい）で送達され得る。]
[0234] なおもう１つの実施形態においては、化合物は、制御放出系で送達され得る。１つの実施形態においては、ポンプが用いられ得る（Langer, supra；Sefton,CRCCrit. Ref. Biomed. Eng. 9:201 (1987)；Buchwald et al., Surgery 88:507 (1980)；Saudek et al., N. Engl. J. Med. 321:574 (1989)；を参照されたい）。もう１つの実施形態においては、高分子物質が用いられ得る（Medical Applications of Controlled Release, Langer and Wise (eds.), CRC Pres., Boca Raton, Florida (1974)；Controlled Drug Bioavailability, Drug Product Design and Performance, Smolen and Ball (eds.), Wiley, New York (1984)；Ranger and Peppas, J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem. 23:61 (1983)；を参照されたい。Levy et al., Science 228:190 (1985)；During et al., Ann. Neurol. 25:351 (1989)；Howard et al., J. Neurosurg. 71:105 (1989)；も参照されたい）。なおもう１つの実施形態においては、制御放出系は、本発明化合物の標的（例えば脳）の近傍に配置され得る、つまり全身用量のほんの一部が必要とされる（例えば、Goodson, in Medical Applications of Controlled Release, supra, vol. 2, pp. 115 138 (1984)を参照されたい）。Langer（Science 249:1527 1533 (1990)）による総説で議論されている他の制御放出系も用いられ得る。]
[0235] 本組成物は、本発明の化合物の有効量及び薬学的に許容される担体を含み得る。]
[0236] 本組成物は、溶液剤、懸濁液剤、エマルション、錠剤、丸薬、ペレット、カプセル、液体含有カプセル剤、粉末含有カプセル剤、持続放出製剤、坐剤、エマルション、エアロゾル剤、スプレー剤、懸濁液剤の形態、あるいは用いるのに適している他の任意の形態をとり得る。１つの実施形態においては、薬学的に許容される担体は、カプセルである（例えば、米国特許第５，６９８，１５５号明細書を参照されたい）。適する医薬担体の他の例は、E.W. Martinの「Remington's Pharmaceutical Sciences」に記載されている。]
[0237] アミノ部分構造を含む、本組成物中に含まれている化合物は、先に記載した酸に加えて、さまざまなアミノ酸と薬学的に許容される塩を形成し得る。特質が酸性である、本組成物中に含まれている化合物は、さまざまな薬理学的に又は化粧品として許容されるカチオンと塩基性塩を形成することができる。そのような塩の例としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩が挙げられ、特には、カルシウム、マグネシウム、ナトリウム、リチウム、亜鉛、カリウム、及び鉄塩が挙げられる。]
[0238] もう１つの実施形態においては、本発明の化合物は、所定の手順に従って、ヒトへの静脈内投与に適応の医薬組成物として製剤化される。典型的には、静脈内投与用化合物は、等張性緩衝剤滅菌水溶液中の溶液とされる。必要な場合は、組成物は、可溶化剤も含み得る。静脈内投与用組成物は、場合によっては、注射の部位における痛みを和らげるためのリグノカインのような局所麻酔薬を含み得る。一般には、各成分は、別々に又は一緒に混合して単位用量形態で、例えば、活性剤の量が表示されているアンプル又は小袋のような密閉容器に入れた凍結乾燥乾燥粉末又は水不含有コンセントレートとして提供される。化合物が点滴によって投与されることになる場合は、化合物は、例えば、滅菌医薬等級水又は生理食塩水が入っている点滴ボトルで調合され得る。化合物が注射によって投与される場合は、投与の前にその成分が混合され得るように注射用滅菌水又は生理食塩水のアンプルが提供され得る。]
[0239] 経口送達用組成物は、例えば錠剤、トローチ剤、水性又は油性懸濁液、顆粒、粉末、エマルジョン、カプセル、シロップ、又はエリキシルの形態にあり得る。経口投与される組成物は、医薬として口当たりのよい調製物を提供するために、１種又はそれ以上の場合による添加剤、例えば、甘味剤例えばフルクトース、アスパルテーム又はサッカリン；香味剤例えばペパーミント、ウインターグリーンオイル、又はチェリーオイル；着色剤；及び保存剤；を含有し得る。さらには、錠剤又は丸薬形態の場合は、組成物は、胃腸管中での崩壊及び吸収を遅延させそれによって長時間に亘っての持続した作用をもたらすためにコートされ得る。経口投与される化合物には、浸透作用性駆動化合物を取り囲む選択的透過膜も適している。この後者の方式では、カプセルを取り囲んでいる環境からの流体がこの駆動化合物によって吸収され、これによって膨潤して薬剤又は薬剤組成物がアパチャーから追い出される。この送達方式は、即時放出型製剤のスパイク状プロファイルとは対照的に実質的にゼロ次の送達プロファイルをもたらし得る。モノステアリン酸グリセロール又はステアリン酸グリセロールのような時間遅延物質も用いられ得る。経口組成物は、蔗糖、乳糖、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、ナトリウムサッカリン、セルロース、又は炭酸マグネシウムのような標準的担体を含み得る。そのような担体は、医薬等級のものであり得る。]
[0240] ある特定の障害又は病態の治療に有効であろう化合物の量はその障害又は病態の内容によって左右されるであろうし、あるいは標準的な臨床手法によっても測定され得る。加えて、至適用量範囲を明らかにするのに役立てるためにインビトロ又はインビボアッセイが場合により用いられ得る。組成物中に用いられるべき正確な用量は投与の経路、さらには疾患又は障害の重篤度によっても左右されるものであるので、医師の判断及びそれぞれの患者の状況に従って決定されるべきである。しかしながら、静脈内投与に適している有効用量範囲は、一般には、１キログラム体重当たり約０．０１〜約５ｇ、好ましくは約０．０１〜約１ｇの化合物である。特定の実施形態では、ｉ．ｖ．用量は、約０．００５〜約０．５ｇ／ｋｇ、約０．０１〜約０．３ｇ／ｋｇ、約０．０２５〜約０．２５ｇ／ｋｇ、約０．０４〜約０．２０ｇ／ｋｇ、又は約０．０５〜約０．２０ｇ／ｋｇである（又は身体表面積１平方メートル当たりで表される等価用量）。別の表現としては、患者の体重又は身体表面積についての調整なしでは、ｉ．ｖ．投与に適している用量範囲は、約１〜約２０００ｍｇの用量を用いて得られ得る。鼻内投与に適している用量範囲は、一般的には、約０．０１ｐｇ／ｋｇ体重〜１０ｍｇ／ｋｇ体重である。坐剤は、一般的には、０．５％〜２０重量％の１種又はそれ以上の本発明化合物を単独で又は他の治療薬との組み合わせで含有している。経口組成物は、約１０％〜約９５重量％の１種又はそれ以上の本発明化合物を単独で又は他の治療薬との組み合わせで含有し得る。本発明の特定の実施形態では、経口投与に適している用量範囲は、一般的には、１キログラム体重当たり約０．１〜約２００ｍｇ、好ましくは約０．５〜約１００ｍｇ、より好ましくは約１〜約５０ｍｇの本発明化合物、又は、身体表面積１平方メートル当たりで表されるこれらの等価用量である。特定の実施形態では、経口用量は、約０．２５〜約７５ｍｇ／ｋｇ、約１．０〜約５０ｍｇ／ｋｇ、約２．０〜約２５ｍｇ／ｋｇ、約２．５〜約１５ｍｇ／ｋｇ、又は約５．０〜約２０ｍｇ／ｋｇである（又は身体表面積１平方メートル当たりで表される等価用量）。もう１つの実施形態においては、患者の体重又は身体表面積についての調整なしでは、経口投与に適している用量範囲は、約１０〜約４０００ｍｇである。他の有効用量は、インビトロ又は動物モデル検査システムから導かれる用量応答曲線から外挿され得る。そのような動物モデル及びシステムは当技術分野では周知である。]
[0241] 本発明は、また、１種又はそれ以上の化合物が入っている１つ又はそれ以上の容器を含んでいる医薬パック又はキットを提供する。そのような容器又は容器群に場合により含まれているのが、薬学的又は生物学的製品の製造、使用又は販売を規制している政府当局から規定されている様式にある通知であり得、この通知には、ヒト投与用の製造、使用又は販売についての当局からの認可が表示されている。いくつかの実施形態では、例えば、疼痛を治療又は予防するのに投与される場合、キットには、本発明化合物との組み合わせで投与されるべき、疼痛を治療するのに有用な１種又はそれ以上の鎮痛薬が含有され得る。]
[0242] 他の疼痛コントロール剤を投与することをさらに含む疼痛の治療又は予防
疼痛は、本発明の化合物の有効量を投与することによって治療又は予防され得る。]
[0243] いくつかの実施形態では、本疼痛治療又は予防方法は、本発明の化合物に加えて１種又はそれ以上の疼痛コントロール剤［例えば、限定するものではないが、ガバベンチン（gababentin）、モルヒネ（morphine）、オキシコドン（oxycodone）、フェンタニル（fentanyl）、ペチジン（pethidine）、メタドン（methadone）、プロポキシフェン（propoxyphene）、ヒドロモルホン（hydromorphone）、ヒドロコドン（hydrocodone）、コデイン（codeine）、メペリジン（meperidine）、ガバペンチン（gabapentin）、プレガバリン（pregabalin）、リドカイン（lidocaine）、ケタミン（ketamine）、カプサイシン（capsaicin）、鎮痙攣薬例えばバルプロエート（valproate）、オキスカルバゼピン（oxcarbazepine）又はカルバマゼピン（carbamazepine）、三環系抗欝薬例えばアミトリプチリン（amitriptyline）、ズロキセチン（duloxetine）、ベンラファキシン（venlafaxine）、及びミルナシプラン（milnacipran）が挙げられる］の有効量を投与することを含む。]
[0244] プロドラッグ
本発明は、本発明化合物のプロドラッグも提供する。プロドラッグとしては、生体条件下（インビトロ又はインビボ）で加水分解、酸化、又はそうでなければ反応して本発明の活性化合物を生じることができる本発明化合物の誘導体が挙げられる。プロドラッグの例としては、限定するものではないが、生体加水分解可能部分構造例えば生体加水分解可能アミド、生体加水分解可能エステル、生体加水分解可能カルバマート、生体加水分解可能カルボナート、及び生体加水分解可能ホスファート類似体を含む本発明化合物誘導体及び代謝体が挙げられる。いくつかの実施形態においては、カルボキシル官能基を有する本発明化合物のプロドラッグは、カルボン酸の低級アルキルエステルである。カルボン酸エステルは、分子上にある任意のカルボン酸部分構造をエステル化することで都合よく生成される。プロドラッグは、典型的には、周知の方法、例えばBurger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery 6th ed. (Donald J. Abraham ed., 2001, Wiley)、及び、Design and Application of Prodrugs (H. Bundgaard ed., 1985, Harwood Academic Publishers Gmfh)に記載されているような方法を用いて調製され得る。本発明化合物の生体加水分解可能部分構造は、
１）化合物の生物学的活性と干渉することはなく、その化合物に有利なインビボ特性（例えば取り込み、作用の期間、又は作用の始まり）を賦与するものであり；
２）生物学的に不活性であるがインビボで生物学的活性化合物に変換されるものである。]
[0245] 生体加水分解可能エステルの例としては、限定するものではないが、低級アルキルエステル、アルコキシアシルオキシエステル、アルキルアシルアミノアルキルエステル、及びコリンエステルが挙げられる。生体加水分解可能アミドの例としては、限定するものではないが、低級アルキルアミド、α−アミノ酸アミド、アルコキシアシルアミド、及びアルキルアミノアルキルカルボニルアミドが挙げられる。生体加水分解可能カルバマートの例としては、限定するものではないが、低級アルキルアミン、置換されたエチレンジアミン、アミノ酸、ヒドロキシアルキルアミン、ヘテロ環式及びヘテロ芳香族アミン、及びポリエーテルアミンが挙げられる。]
[0246] 以下の実施例は、本発明を例示する目的のために提供されており、本発明を限定するものととるべきでない。]
[0247] 実施例１
以下のスキーム２に示されている一般手順を用いて式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物を調製する。]
[0248] ピロリジン化合物（例えば、（Ｓ）−（＋）−３−フルオロピロリジンヒドロクロリド）（２．０ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）／無水アセトニトリル（３０ｍＬ）の混合物に炭酸カリウム（４．８３ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温にて５分間撹拌してから２−ブロモアセトアミド（２．０８ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を一晩還流で撹拌した。この温かい混合物を濾過した。濾液を回収し、減圧下で蒸発させ、真空で乾燥させて、図示されている化合物を得た。]
[0249] ２−（１，３−チアゾリジン−３−イル）アセトアミドの調製：]
[0250] （１．０１ｇ、２１％）。1H NMR(400MHz,DMSO-d6) 2.78 (t, J= 6.5 Hz, 2H), 2.87 (s, 2H), 3.00 (t, J= 6.3 Hz, 2H), 7.16 (s (br), 1H), 7.35 (s (br), 1H), M+ 147。]
[0251] ２−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］アセトアミドの調製：]
[0252] （１．９１ｇ、８７％）。1H NMR(400MHz, CD3OD-d4) 2.02 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 2.56 (m, 1H), 2.80 (m, 0.5H), 2.92 (m, 2.5H), 3.18 (s, 2H), 5.10 (m, 0.5H), 5.24 (m, 0.5H), M+ 147。]
[0253] ２−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］アセトアミドの調製：]
[0254] 濾液を回収し、減圧下で蒸発させ、そうして真空で乾燥させて、表題の化合物（１．６４ｇ、８８％）を得た。1H NMR（400MHz、CD3OD-d4）2.01（m、1H)、2.19（m、1H)、2.56（m、1H)、2.80（m、0.5H)、2.92（m、2.5H)、3.18（s、2H)、5.11（m、0.5H)、5.24（m、0.5H)、M+ 147。]
[0255] ３−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］プロパンアミドの調製：]
[0256] この粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（逆相（Ｃ１８カラム）、０→１０％ ＡＣＮ／５ｍＭ ＮＨ４ＯＨ（水溶液））により精製して、表題の化合物（０．７２８ｇ、４０％）を得た。1H NMR(400MHz, CD3OD-d4) 2.00 (m, 1H), 2.19 (m, 1H), 2.44 (m, 3H), 2.65 (m, 0.5H), 2.72 (m, 0.5H), 2.79 (t, J= 7.3 Hz, 2H), 2.95 (m, 2H), 5.10 (m, 0.5H), 5.23 (m, 0.5H)。M+ 161。]
[0257] ３−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］プロパンアミドの調製：]
[0258] この粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（逆相（Ｃ１８カラム）、０→１０％ ＡＣＮ／５ｍＭ ＮＨ４ＯＨ（水溶液））により精製して、表題の化合物（０．５３８ｇ、３０％）を得た。1H NMR(400MHz, CD3OD-d4) 1.99 (m, 1H), 2.19 (m, 1H), 2.43 (m, 3H), 2.62 (m, 0.5H), 2.72 (m, 0.5H), 2.78 (t, J= 7.3 Hz, 2H), 2.94 (m, 2H), 5.11 (m, 0.5H), 5.23 (m, 0.5H), M+ 161。]
[0259] ２−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］アセトアミドの調製：]
[0260] この粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（逆相（Ｃ１８カラム）、０→３０％ ＡＣＮ／５ｍＭ ＮＨ４ＯＨ（水溶液））により精製して、表題の化合物（３９４ｍｇ、１８％）を得た。1H NMR(400MHz,DMSO-d6) 1.58 (m, 1H), 1.83 (m, 1H), 2.08 (s, 6H), 2.31 (t, J= 6.7 Hz, 1H), 2.47 (m, 1H), 2.70 (m, 3H), 2.94 (q, J= 16.6 Hz, 2H), 7.08 (bs, 2H), M+ 172。]
[0261] ３−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロパンアミドの調製：]
[0262] この粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（逆相（Ｃ１８カラム）、０→１０％ ＡＣＮ／５ｍＭ ＮＨ４ＯＨ（水溶液））により精製して、表題の化合物（４６０ｍｇ、１９％）を得た。1H NMR(400MHz,DMSO-d6) 1.55 (m, 1H), 1.79 (m, 1H), 2.07 (s, 6H), 2.26 (m, 3H), 2.36 (m, 1H), 2.48 (m, 1H), 2.61 (m, 4H), 6.75 (s (br), 1H), 7.35 (s (br), 1H), M+ 186。]
[0263] ２−（１，２−オキサジナン−２−イル）アセトアミドの調製：]
[0264] この粗製の生成物をフラッシュクロマトグラフィー（逆相（Ｃ１８カラム）、０→１０％ ＡＣＮ／５ｍＭ ＮＨ４ＯＨ（水溶液））により精製して、表題の化合物を淡桃色の固形物（４１０ｍｇ（５５％）；1H NMR(400MHz,DMSO-d6) 1.46 (m, 2H), 1.71 (m, 2H), 2.54 (m, 2H), 3.10 (m, 2H), 3.86 (t, J= 5.5 Hz, 2H), 6.97 (s (br), 1H), 7.15 (s (br), 1H), M+ 145）として得た。]
[0265] ２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］アセトアミド：]
[0266] （２．１ｇ、５６％）、1H NMR(400MHz,DMSO-d6) 1.78 (m, 1H), 2.01 (m, 1H), 2.25 (s, 6H), 2.76 (m, 5H), 3.12 (m, 2H)。]
[0267] ３−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロパンアミド：]
[0268] （３．１ｇ，７８．３％）1H NMR(400MHz,DMSO-d6) 1.79 (m, 1H), 1.55 (m, 1H), (m, 1H), 2.04 (s, 6H), 2.20 (m, 3H), 2.35 (m, 1H)。2.45-2.66 (m, 5H)。]
[0269] ２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］アセトアミド]
[0270] （１．９１ｇ、８７％）。1H NMR(400MHz,DMSO-d6): 1.54 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 2.42 (m, 2H), 2.64(m, 2H), 2.80 (m, 0.5H), 2.92 (m, 2H), 4.12 (bs, 1H), 4.71 (bs, 1H), 7.07 (bs, 1H), 7.20 (bs, 1H)。]
[0271] ２−（１，２−オキサゾリジン−２−イル）アセトアミド]
[0272] （９７ｍｇ、１１％）。1H NMR(400MHz,DMSO-d6) 1.29 (m, 1H), 1.62 (m, 1H), 2.50 (m, 1H), 2.76 (m,1H), 3.02 (m, 1H), 3.62 (t, J= 9.4, 11.7 Hz, 1H), 3.97 (m, 1|H), 4.40 (s, 1H), 7.14, 7.35 (2bs, 2H), M+ 130.9。]
[0273] ２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）アセトアミド]
[0274] ０℃にて、ＮａＨ（９２４ｍｇ、２３．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中懸濁液に、３，３’−ジフルオロピロリジン（１．５７ｇ、１１．００ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、エチル−２−ブロモアセタート（１．３４ｍＬ、１２．１０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を一晩室温にて撹拌した。この混合物を水（４００ｍＬ）と酢酸エチルとに分配させた。有機層を合わせ、水及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。この粗製のエステルを２０ｍＬの７Ｎ ＮＨ３／メタノール溶液に溶解させた。溶媒を蒸発させ、カラムにより精製して、表題の化合物を得た。]
[0275] （１．２ｇ、５０％）、1H NMR(400MHz,DMSO-d6) 2.19-2.30 (m, 2H), 2.78 (t, 2H), 3.00 (m, 4H), 7.09-7.24 (d, 2H, NH2)。]
[0276] ２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド]
[0277] ０℃にあるピロリジン（２．１３ｇ、３０ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ（６０ｍＬ）の混合物に、ＮａＨ（１．６ｇ、６０％、４０．００ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を２時間激しく撹拌した。ブロモアセトアミド（８．２８ｇ、６０．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を一晩室温にて撹拌した。水（３００ｍＬ）で希釈した後、その混合物をＡｃＯＥｔ（２００ｍＬ×３）で抽出した。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、蒸発させた。この粗製物をＴＨＦ／エーテルから生成物再結晶化させて、白色の結晶質固形物（１３％、５００ｍｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3, 400MHz): 1.81 (m, 4H), 2.63 (m, 4H), 3.15 (s, 2H), 6.03, 7.02 (2bs, 2H)。]
[0278] ３−（ピペリジン−１−イル）プロパンアミド]
[0279] ピペリジン（２．０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）＋ブロモプロピオンアミド（１．５２ｇ、１０ｍｍｏｌ）／ＣＨ３ＯＨ（２０ｍＬ）の混合物を４８時間７０℃で加熱した。溶媒を蒸発させた。この粗製物をメタノール／ジエチルエーテルから再結晶化させて、白色の固形物（２２．４％、７６０ｍｇ）を得た。1H NMR(400MHz,DMSO-d6) : 1.35〜1.50 (m, 6H), 2.18〜2.50 (m, 10H), 6.75, 7.38, (2bs, 2H)。]
[0280] ３−（ピロリジン−１−イル）プロパンアミド]
[0281] ピロリジン（５．０ｍＬ、５０．５０ｍｍｏｌ）＋ブロモプロピオンアミド（２．０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）／ＣＨ３ＯＨ（２５ｍＬ）の混合物を一晩８０℃で加熱した。溶媒を蒸発させた。この粗製物をメタノール／ジエチルエーテルから再結晶化させて、白色の固形物（１７．１％、１．２０ｇ）を得た。1H NMR(400MHz,DMSO-d6) : 1.91(m, 4H), 2.60(m, 2H), 2.99〜3.40(m, 6H), 7.62, 7.09 (2bs, 2H)。]
[0282] ２−シクロペンチルアセトアミド]
[0283] ０℃のシクロペンチル酢酸（１）（５．０ｇ、３９．０１ｍｍｏｌ）／ジクロロメタン５０ｍＬの溶液に塩化オキサリル（５．９４ｇ、４６．８１ｍｍｏｌ）を滴下で加え、そのあと一滴のＤＭＦを加えた。反応を室温にて一晩撹拌した。溶媒を蒸発させて粗製の油状物を得、これをアセトニトリル３０ｍｌに溶解させた。このあとこの粗製の酸塩化物２を冷却された水酸化アンモニウム３０％溶液にゆっくり加えた。このあと反応を室温で撹拌した。反応が完了した後（３０分）溶媒を蒸発させた。この生成物を晶出させ、濾別し、そうして水及びエーテルで洗浄して、白色の固形物３（２．７０ｇ、５４．４％）を得た。1H NMR(400MHz,DMSO-d6) 1.09 (m, 2H), 1.44-1.74 (m, 6H), 2.03 (m, 2H), 2.11 (m, 1H), 6.67 (bs, 1H), 7.21 (bs, 1H). M+ 128.2。]
[0284] ２−（２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル）アセトアミド]
[0285] ２−チアゾリジノン（４）（３．０ｇ、２９．０８ｍｍｏｌ）／アセトニトリル（５０ｍＬ）の溶液にＫ２ＣＯ３（９．６３ｇ、６９．８０ｍｍｏｌ）及びエチルブロモアセタート（（５．８２ｇ、３４．９０ｍｍｏｌ）を加えた。触媒量の１８−クラウン−６を加えた。この反応混合物を４時間還流に加熱し、室温まで冷却させ、濾過した。濾液を乾固まで蒸発させ、ジクロロメタン（２×５０ｍＬ）中に抽出させ、１Ｍ−ＫＣｌ溶液で洗浄した。有機層を分離させ、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。この濾液を蒸発させて粗製の生成物５を得、これをさらにまったく精製することなく次の反応に用いた。]
[0286] この粗製のアルキル化された化合物５を最少量のメタノールに溶解させ、７Ｎ−ＮＨ３−ＭｅＯＨを加え、一晩撹拌した。アミドが晶出したので、これを濾別し、そうしてエーテルで洗浄して（１．５ｇ、３２．０５％）のアミド６を得た。1H NMR(400MHz,DMSO-d6) : 3.30(m, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.80 (s, 2H), 7.11 (bs, 1H), 7.44 (bs, 1H). M+ 161.4。]
[0287] 実施例２：本発明の化合物の鎮痛効果]
[0288] 神経障害型疼痛の実験モデルでの鎮痛効果の測定
以下に述べる手順を用いて２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド、３−（ピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］プロパンアミド、及び３−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロパンアミドの鎮痛効果を測定した。他の方法は、当業者には知られているものである。]
[0289] 成体、雄Ｓｐｒａｇｕｅ−ＤａｗｌｅｙラットをＣｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ（Ｓｔ Ｃｏｎｓｔａｎｔ、ＱＣ）から取得し、Ｉｎｓｔｉｔｕｔ Ａｒｍａｎｄ−Ｆｒａｐｐｉｅｒ（Ｌａｖａｌ、ＱＣ）にて標準的な条件下で飼育した。実験動物には餌及び水を自由に与え、そうしてラットは評価時点で１７５〜２００グラムの体重であった。]
[0290] Ｄ５Ｗ（５％デキストロース）ビヒクルに化合物を溶解させることにより化合物を鞘内投与用に調製した。ラットに投与した溶液全体量は２０μｌであり、そして用いた代表化合物の量はおよそ６０ｍｍｏｌであった。]

权利要求:

請求項1
式（Ｉａ）［式中、Ａ１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；Ａ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；Ａ３は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；Ｑ１は、−ＯＲ７、−ＳＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＲ９であり；Ｒ１及びＲ２は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＨＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であるか、又はＲ１及びＲ２は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＨＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であるか、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであり；それぞれのｎは、独立して、１〜５の整数であり；ｍは、０〜３の整数であり；ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；ただし、また、Ａ１及びＡ２がいずれも−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｑ２はＯであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ８直鎖状アルキル又は−Ｃ４〜Ｃ８分枝状アルキルであり、ｍ＝１〜３であり；ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない］として示される構造を有している化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項2
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳＲ９、−ＮＳＯＲ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳＲ９、−ＮＳＯＲ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＨＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒ９、Ｏ−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、Ｏ−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、Ｏ−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＨＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、又は−ＣＨ（ＣＨ３）２、−フェニル、又は−ベンジルであり；それぞれのｎが、独立して、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項3
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＨＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＨＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であるか、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキルであり；ｍが、１〜３の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項4
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜５員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、フェニル、−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル、３〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項5
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルであり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜５員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、フェニル、ベンジル、３〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ベンジルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項6
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−；でありＡ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、５〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、フェニル、ベンジル、５〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ベンジルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項7
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ベンジルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項8
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏ；でありＲ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項9
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９が、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ１０が、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項10
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項11
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項12
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項13
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項14
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、又は−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項15
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項16
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項17
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項18
Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項19
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項20
Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、又は−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項１に記載の化合物（その異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）。
請求項21
２−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］アセトアミド又は薬学的に許容されるその塩。
請求項22
３−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］プロパンアミド又は薬学的に許容されるその塩。
請求項23
２，２−ジフルオロ−３−（ピペリジン−１−イル）プロパンアミド又は薬学的に許容されるその塩。
請求項24
２−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−（１，３−チアゾリジン−３−イル）アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］アセトアミド、３−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロパンアミド、２−［（３Ｒ）−３−（モノメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−（モノメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−シアノピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−シアノピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−メチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−メチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−アジドピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−アジドピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−カルボキシピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−カルボキシピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−アミノメチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−クロロピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−クロロピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−カルボキサミドピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−カルボキサミドピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−アミノメチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、３−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］プロパンアミド、２−（２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル）アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−（１，２−オキサゾリジン−２−イル）アセトアミド、又は薬学的に許容されるその塩。
請求項25
３−（１，２−オキサジナン−２−イル）プロパンアミド、３−（モルホリン−４−イル）プロパンアミド、３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロパンアミド，３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−［（Ｓ）−３−フルオロピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（Ｒ）−３−フルオロピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）プロパンアミド、２−（１，２−オキサジナン−２−イル）アセトアミド、２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド、２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−（４−フルオロピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−（４−アミノピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−［（Ｓ）−３−フルオロピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（Ｒ）−３−フルオロピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）アセトアミド、又は薬学的に許容されるその塩。
請求項26
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−｛テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１−イル｝プロパンアミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（オクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）プロパンアミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−｛オクタヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１−イル｝アセトアミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（オクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−（オクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）カルボキサミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−｛テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１−イル｝カルボキサミド、（Ｒ）−２−エチル−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｓ）−２−エチル−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｒ）−２−エチル−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｓ）−２−エチル−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｒ）−２−（４−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｓ）−２−（４−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、又は薬学的に許容されるその塩。
請求項27
３−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロパンアミド、又は薬学的に許容されるその塩。
請求項28
薬学的に許容される担体又はビヒクルと請求項１〜２７のいずれかの化合物の有効量とを含んでいる組成物。
請求項29
患者の疼痛を治療するための方法であって、疼痛の治療を必要としている患者に式（Ｉａ）［式中、Ａ１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；Ａ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；Ａ３は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＯＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９−、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９−、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０−、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９−、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０−であり；Ｑ１は、−ＯＲ７、−ＳＲ７、又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＲ９であり；Ｒ１及びＲ２は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＨＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であるか、又はＲ１及びＲ２は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＨＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であるか、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであり；それぞれのｎは、独立して、１〜５の整数であり；ｍは、０〜３の整数であり；ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではなく；ただし、また、Ａ１及びＡ２が同時に−ＣＨ２−である場合は、Ｑ１は−ＮＨ２であり、Ｑ２はＯであり、Ｒ１はＨであり、Ｒ２は−Ｃ２〜Ｃ８直鎖状アルキル又は−Ｃ４〜Ｃ８分枝状アルキルであり、ｍ＝１〜３であり；ただし、さらに、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、いずれもが−Ｏ−であることはない］で表される化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）の有効量を投与することを含む、前記方法。
請求項30
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９−、−ＮＳＲ９−、−ＮＳＯＲ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳＲ９、−ＮＳＯＲ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳＲ９、−ＮＳＯＲ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、Ｏ−Ｃ（Ｓ）Ｒ９、Ｏ−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、Ｏ−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、Ｏ−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、独立して、−Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、又は−ＣＨ（ＣＨ３）２、−フェニル、又は−ベンジルであり；それぞれのｎが、独立して、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項31
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、又は−ＮＣ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であるか、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、又は−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキルであり；ｍが、１〜３の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項32
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、−ＮＲ９−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜５員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、フェニル、−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル、３〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、又は−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項33
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニルであり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜５員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、フェニル、ベンジル、３〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、又はベンジルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項34
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−；でありＡ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、５〜６員５〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、フェニル、ベンジル、５〜６員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ベンジルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項35
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−フェニル、又は−ベンジルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項36
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏ；でありＲ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項37
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項38
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項39
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項40
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項41
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項42
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、又は−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項43
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＮＨ−、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項44
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項45
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−、又は−ＮＲ９−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、フェニル、ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ１０が、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項46
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＲ７Ｒ８、又は−ＮＲ９−であり；Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項47
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ａ２が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項48
式（Ｉａ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ１が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ９−、又は−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ７及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−フェニル、−ベンジル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項２９に記載の方法。
請求項49
式（Ｉａ）の化合物が、２−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］アセトアミド又は薬学的に許容されるその塩である、請求項２９に記載の方法。
請求項50
式（Ｉａ）の化合物が、３−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］プロパンアミド又は薬学的に許容されるその塩である、請求項２９に記載の方法。
請求項51
式（Ｉａ）の化合物が、２，２−ジフルオロ−３−（ピペリジン−１−イル）プロパンアミド又は薬学的に許容されるその塩である、請求項２９に記載の方法。
請求項52
式（Ｉａ）の化合物が、２−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−（１，３−チアゾリジン−３−イル）アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］アセトアミド、３−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロパンアミド、２−［（３Ｒ）−３−（モノメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−（モノメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−シアノピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−シアノピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−メチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−メチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−アジドピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−アジドピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−カルボキシピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−カルボキシピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−アミノメチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−クロロピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−クロロピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−カルボキサミドピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−カルボキサミドピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−アミノメチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、３−［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］プロパンアミド、２−（２−オキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル）アセトアミド、２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル］アセトアミド、２−（１，２−オキサゾリジン−２−イル）アセトアミド、のうちの１つ以上又は薬学的に許容されるその塩である、請求項２９に記載の方法。
請求項53
式（Ｉａ）の化合物が、３−（１，２−オキサジナン−２−イル）プロパンアミド、３−（モルホリン−４−イル）プロパンアミド、３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−（４−アミノピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−［（Ｓ）−３−フルオロピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（Ｒ）−３−フルオロピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−［（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］プロパンアミド、３−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）プロパンアミド、２−（１，２−オキサジナン−２−イル）アセトアミド、２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド、２−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−（４−フルオロピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−（４−アミノピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−［（Ｓ）−３−フルオロピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（Ｒ）−３−フルオロピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（Ｓ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−［（Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］アセトアミド、２−（３，３−ジフルオロピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−（４，４−ジメチルピペリジン−１−イル）アセトアミド、２−（４−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル）アセトアミド、のうちの１つ以上又は薬学的に許容されるその塩である、請求項２９に記載の方法。
請求項54
式（Ｉａ）の化合物が、Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−｛テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１−イル｝プロパンアミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（オクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）プロパンアミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−｛オクタヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１−イル｝アセトアミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（オクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトアミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−（オクタヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）カルボキサミド、Ｎ−（４−メチルフェニル）−｛テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１−イル｝カルボキサミド、（Ｒ）−２−エチル−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｓ）−２−エチル−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｒ）−２−エチル−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｓ）−２−エチル−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｒ）−２−（４−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、（Ｓ）−２−（４−メチルフェニル）−２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、のうちの１つ以上又は薬学的に許容されるその塩である、請求項２９に記載の方法。
請求項55
式（Ｉａ）の化合物が、３−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］プロパンアミド、又は薬学的に許容されるその塩である、請求項２９に記載の方法。
請求項56
患者の疼痛を治療するための方法であって、治療を必要とする患者に式（Ｉｂ）［式中、Ａ１は、−ＣＲ７Ｒ８−又は−Ｃ（Ｏ）−であり；Ａ２は、−ＣＲ７Ｒ８−、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−、又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３は、−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ｑ１は、−ＯＲ７、−ＳＲ７、又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、又はＮＲ９であり；Ｒ１及びＲ２は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＨＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＨＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８は、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３員〜９員ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであり；それぞれのｎは、独立して、１〜５の整数であり；ｍは、０〜３の整数であり；ただし、Ａ１及びＡ２は、−Ｃ（ＯＨ）２−ではない］の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）の有効量を投与することを含む、前記方法。
請求項57
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について：Ｒ１及びＲ２が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１０アリール、−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル、３〜７員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜７員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１０アリール、−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル、３〜７員ヘテロ環、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｎＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳＲ９、−ＮＨＳＯＲ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＯＳ（Ｏ）２Ｏ−、−ＯＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｓ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１２アリール、−Ｃ７〜Ｃ１４アリールアルキル、３〜７員ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであり；それぞれのｎが、独立して、１〜３の整数であり；ｍが、１〜３の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項58
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏ又はＮＲ９であり；Ｒ１及びＲ２が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−ＳＲ９、−ＳＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ１及びＲ２が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜７員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＳＨ、−Ｎ３、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＲ９、−ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＨＲ９、−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ９Ｃ（ＮＨ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（ＮＣＮ）ＮＨＲ９、−ＮＲ９Ｃ（ＮＣＮ）ＮＲ９Ｒ１０であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜９員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ６〜Ｃ１０アリール、−Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキル、３〜７員ヘテロ環、−Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、又は−Ｃ２〜Ｃ８アルキニルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項59
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ｑ１が、−ＯＲ７又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈ又は−Ｆであり；Ｒ２が、−Ｈ、Ｆ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、−ＯＲ９、又は−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ４、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６、又はＲ５及びＲ６、又はＲ７及びＲ８が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって３員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項60
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり、又はＲ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項61
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項62
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項63
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項64
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ｑ１が、−ＮＲ９Ｒ１０であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項65
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＨ２であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項66
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＨ２であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル、ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項67
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＨ２であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項68
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＨ２であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；Ｒ３及びＲ５、又はＲ３及びＲ６、又はＲ４及びＲ５、又はＲ４及びＲ６が、それぞれが結合されている炭素原子と一緒になって５員〜６員炭素環式又はヘテロ環式環を形成しており；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項69
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＨ２であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、又は−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−フェニル、−ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項70
式（Ｉｂ）の化合物（そのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグ及び薬学的に許容される塩も含まれる）について、Ａ２が、−ＣＲ７Ｒ８−Ａ３−又は−Ａ３−ＣＲ７Ｒ８−であり；Ａ３が、−ＣＲ７Ｒ８であり；Ｑ１が、−ＮＨ２であり；Ｑ２が、Ｏであり；Ｒ１が、−Ｈであり；Ｒ２が、−Ｈ又は−Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８が、独立して、−Ｈ、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＮ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、−ＯＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ９であり；Ｒ９及びＲ１０が、それぞれ、独立して、−Ｈ、−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、−フェニル、−ベンジル、又は−Ｃ２〜Ｃ４アルケニルであり；ｍが、１〜２の整数である；請求項５６に記載の方法。
請求項71
化合物が、２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド又は薬学的に許容されるその塩である、請求項５６に記載の方法。
請求項72
化合物が、３−（ピペリジン−１−イル）プロパンアミド又は薬学的に許容されるその塩である、請求項５６に記載の方法。
請求項73
化合物が、２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド、３−（ピロリジン−１−イル）プロパンアミド、２−（ピペリジン−１−イル）アセトアミド、３−（ピペリジン−１−イル）プロパンアミド、３−（オクタヒドロ−１Ｈ−インド−１−イル）プロパンアミド、３−｛テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１−イル｝プロパンアミド、２−（オクタヒドロ−１Ｈ−インド−１−イル）アセトアミド、２−｛テトラヒドロシクロペンタ［ｂ］ピロール−１−イル｝アセトアミド、２−｛テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−１−イル｝アセトアミド、３−｛テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−１−イル｝プロパンアミド、３−（オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）プロパンアミド、２−（オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−２−イル）アセトアミド、のうちの１つ以上又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、異性体、プロドラッグもしくは薬学的に許容される塩である、請求項５６に記載の方法。
請求項74
２−シクロペンチルアセトアミド又は薬学的に許容されるその塩。
請求項75
患者の疼痛を治療するための方法であって、治療を必要とする患者に２−シクロペンチルアセトアミド又は薬学的に許容されるその塩の有効量を投与することを含む、前記方法。